Πολύ ενδιαφέρουσες αναμετρήσεις έβγαλε η κληρωτίδα για τη φάση των «16» του Κυπέλλου, με δεδομένο ότι οι μεγάλοι δεν μπορούσαν να κληρωθούν μεταξύ τους.
Έτσι ο Ολυμπιακός θα βρει στον δρόμο του τα Χανιά, ο Παναθηναϊκός τον ΠΑΣ Γιάννενα, η ΑΕΚ τον Λεβαδειακό και ο ΠΑΟΚ την Καλλονή.
Αναλυτικά τα οκτώ ζευγάρια: Βέροια-Ηρακλής, Χανιά-Ολυμπιακός, ΑΕΛ-Αστέρας Τρίπολης, Πλατανιάς-Ατρόμητος, ΠΑΣ Γιάννινα-Παναθηναϊκός, Λεβαδειακός-ΑΕΚ, Καλλονή-ΠΑΟΚ.
Τα πρώτα ματς θα διεξαχθούν στις 5,6,7 Ιανουαρίου και οι ρεβάνς στις 12, 13, 14 του ίδιου μήνα.